ออกขุนชำนาญใจจงเป็นสมาชิกของคณะทูตชุดแรกที่ถูกส่งไปยังโปรตุเกส โดยออกเดินทางจากสยามในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1684[1] คณะทูตสยามได้เดินทางไปพร้อมกับคณะทูตโปรตุเกสที่กำลังเดินทางกลับจากอาณาจักรอยุธยา ซึ่งได้ถูกส่งมายังอยุธยาโดยสมเด็จพระเจ้าเปโดรที่ 2 แห่งโปรตุเกส[2] คณะทูตสยามยังได้นำของขวัญเตรียมถวายแด่พระมหากษัตริย์ฝรั่งเศส พระเจ้าหลุยส์ที่ 14 และกำลังกำหนดให้มีเอกอัครราชทูตสามคนเดินทางไปเข้าเฝ้า[3]

การเดินทางขาไปบนเรือของสยาม บัญชาการโดยกัปตันเรือชาวโปรตุเกส[4] ในรัฐกัว หลังจากรอคอยมานานกว่าหนึ่งปี คณะทูตได้เดินทางต่อด้วยเรือโปรตุเกส แต่กลับประสบอุบัติเหตุแตกกลางทะเลนอกแหลมอะกัลลัสเมื่อวันที่ 27 เมษายน ค.ศ. 1686 หลังจากการผจญภัยหลายครั้ง ออกขุนชำนาญใจจงและชาวสยามที่เหลือรอดชีวิตสามารถเดินเท้าผ่านภูมิประเทศต่างๆในแอฟริกาจนไปถึงอาณานิคมดัตช์ที่แหลมกูดโฮปได้ในที่สุด ในเวลาหลายเดือนต่อมา คณะทูตได้เดินทางกลับไปทางตะวันออกโดยเรือของฮอลันดาผ่านปัตตาเวีย ก่อนจะถึงสยามในเดือนกันยายน ค.ศ. 1687[5]

ในระหว่างการเดินทาง ออกขุนชำนาญใจจงได้เรียนภาษาโปรตุเกส อันเป็นการเตรียมการสำหรับการเจรจากับประเทศตะวันตกในภายภาคหน้า[5] ออกขุนชำนาญใจจงได้ประจำอยู่ที่บางกอกในเดือนตุลาคมระหว่างการต้อนรับคณะทูตฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1687 อันประกอบด้วยเรือรบ 5 ลำ นำโดยซีมง เดอ ลา ลูแบร์ และโกลด เซเบอแร ดูว์ บูแล ผู้อำนวยการบริษัทอินเดียตะวันออกของฝรั่งเศส